В 70-ые годы в Южном Бостоне агент ФБР Джон Коннолли (Джоэл Эджертон) убеждает ирландского бандита Джеймса «Уайти» Булгера (Джонни Депп) содействовать ФБР в избавлении от общего врага — итальянской мафии. Фильм рассказывает подлинную историю этого ужасного сотрудничества, в результате которого Уайти удалось уйти от правосудия, суметь консолидировать власть и стать одним из самых безжалостных и могущественных гангстеров в истории Бостона.